Faites chauffer le grill ou le barbecue pour une cuisson directe à environ 200°C. A l'aide d'un couteau à pain, ôtez la tête et le cul de l'ananas (gardez les feuilles pour la déco). Coupez-le ensuite en deux dans le sens de la longueur, puis coupez chaque moitié obtenue en 4 quartiers, toujours dans le même sens.

Quartier après quartier, ôtez la partie fibreuse centrale, puis passez la lame du couteau à plat comme pour enlever la peau, mais sans aller jusqu'au bout du quartier (un peu comme pour découper un melon). 

Déposez les quartiers d'ananas sur la grille bien chaude, au-dessus de la source de chaleur, en appuyant pour favoriser le marquage. Laissez cuire environ 2 à 3 minutes de chaque côté. Saupoudrez d'un peu de sucre en fin de cuisson. Réservez.

Préparez le caramel. Faites chauffer une petite poêle à feu moyen vif, et recouvrez toute la surface avec le sucre en poudre. Ajoutez les grains de la gousse de vanille et le cinq-épices. Laissez chauffer 3 à 4 minutes sans toucher, sans mélanger, le temps que le sucre fonde et prenne une teinte brun foncé. 

Lorsqu'il y a beaucoup de bulles et que la couleur est atteinte, sortez du feu, ajoutez le beurre et 2 cuillères de crème. Remuez la poêle pour faire fondre le beurre, puis fouettez pour combiner le tout, et ajoutez la crème restante. 

Faites immédiatement couler un filet de caramel sur les quartiers d'ananas, et servez aussitôt.